グラフィックソフト全般でShiftキーがもつ意味とは、Shiftキー人間の不安定な入力をある程度制限する入力モードにする、という暗黙の常識があると思います。
例えば、Illustratorのペンツールで直線を描きたいとき、始点をクリック、Shiftキーを押しながら、終点をクリック。水平線でも垂直線でもShiftキーを使うことで簡単に描くことが可能です。
オブジェクトの変形も同じ考え方で、拡大縮小ツールでオブジェクトを変形させるときも、Shiftキーを押しながら変形すると、縦横比を変えずにに拡大縮小することが可能です。
ところが、最近のPhotoshopのアップデートで突如その考え方が変わりました。何もキーを押さない状態で拡大縮小しようとすると、縦横比固定、Shiftキーを押している間は縦横比を自由に変形できる。ところがシェイプツールで真円や正方形を描こうとすると、Shiftキーを押さないと描けない。これは少し混乱します。
このShiftキー問題、環境設定で解決することができます。編集メニュー>環境設定>一般…と進みます。


従来の自由変形を使用にチェックを入れます。
Photoshopのバージョンによってはこのチェックボックスが用意されていないものもあるので、そのような場合は最新のバージョンに更新してください。