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問題の内容
１．ファイルを開く
２．編集する
３．保存する
４．閉じる
５．同じファイルを開くと１．の状態に戻っている
これ、本当に最初わからなかったです。ファイルは間違いなく保存されているようなのに、一回閉じて開き直すと編集内容が反映されていない。。。
Illustratorは最近のバージョンになって保存中も編集が可能になりました。そんな機能が災いしているのか、保存中にも操作できるようにバックグラウンドで一時ファイルを書きだします。その処理が終了すると改めてファイルを本来のものにリプレイスするようなんですが、この最後のリプレイスが行われないために引き起こされる問題のようです。
ファイルを保存したディレクトリを見てみると呪文のような文字列のファイル名に.tmpの拡張子のついたファイルが保存されていると思います。これが一時ファイルです。
編集したファイルを救出する
この.tmpファイル、ファイルサイズとファイル更新日時を確認してください。ファイルサイズが編集中のファイルに近くて、更新日時が保存したタイミングであれば救出できる可能性大です。.tmpという拡張子を無理やり.aiに書き換えてIllustratorで開いてみてください。
ほとんどのケースで成功すると思います。
Illustratorを修復する
新田（父）の場合、この現象が起き始めると、もうかなりの確率で繰り返し同じ問題が起こるようになってしまいます。
いまのところ発見した解決方法以下の通り。
１．Adobe Creative CloudsデスクトップアプリでIllustratorをアンインストール
２．アンインストール時に環境設定ファイルも削除を選択
３．Adobe Creative CloudsデスクトップアプリでIllustratorをインストール
以上で解決しています。
ただし、この操作でいままでのワークスペースの設定などはすべて初期状態に戻ってしまうので、そのくらいの覚悟は必要です。
